مروری جامع با رویکرد فیتوشیمیایی بر گل حشره‌کش طبیعی پیرتروم (Tanacetum cinerariifolium)

بینا, فاطمه; پنجستونی, امین; رضایی, آیت اله

نوع مقاله : مقاله پژوهشی

نویسندگان

¹ کارشناس ارشد گروه علوم باغبانی دانشکده علوم کشاورزی، دانشگاه شاهد

² دانشجوی کارشناسی ارشد گیاهان دارویی، گروه علوم باغبانی، دانشکده علوم کشاورزی، دانشگاه شاهد.

³ دانشیار گروه علوم باغبانی، دانشکده علوم کشاورزی، دانشگاه شاهد.

چکیده

پیرتروم (Tanacetum cinerariifolium L.) یکی از مهم‌ترین حشره‌کش‌های طبیعی شناخته‌شده است که به‌دلیل سمیت انتخابی برای حشرات، تجزیه‌پذیری سریع در محیط و ایمنی نسبی برای پستانداران، جایگاه ویژه‌ای در کشاورزی پایدار و مدیریت تلفیقی آفات یافته است. ترکیبات فعال پیرتروم شامل شش استر اصلی موسوم به پیرترین‌ها هستند که از نظر ساختار شیمیایی، فعالیت زیستی و پایداری، تفاوت‌هایی با یکدیگر دارند. هدف از این مقاله مروری، بررسی جامع پیشرفت‌های علمی مرتبط با شیمی پیرترین‌ها، مسیرهای بیوسنتز در گیاه، عوامل مؤثر بر تجمع این ترکیبات، روش‌های استخراج کلاسیک و نوین و به‌ویژه روش‌های آنالیتیکی معتبر مبتنی بر HPLC، LC–MS/MS و GC–MS است. در این مقاله، داده‌های واقعی و منتشرشده مربوط به شرایط کروماتوگرافی، زمان‌های نگهداری، حدود تشخیص و کمّی‌سازی و کاربرد این روش‌ها در کنترل کیفیت عصاره‌های گیاهی و پایش باقیمانده‌ها در محصولات کشاورزی گردآوری و تحلیل شده‌اند. نتایج این مرور نشان می‌دهد که روش‌هایLC–MS/MS به‌عنوان دقیق‌ترین و اختصاصی‌ترین ابزار برای تفکیک و تعیین جداگانه شش پیرترین شناخته می‌شوند، در حالی که HPLC-DAD همچنان روشی مقرون‌به ‌صرفه و قابل اعتماد برای کنترل کیفیت فرآورده‌های گیاهی است. این مقاله می‌تواند به‌عنوان مرجع علمی برای پژوهشگران حوزه گیاهان دارویی، حشره‌کش‌های گیاهی و آنالیز ترکیبات طبیعی مورد استفاده قرار گیرد

کلیدواژه‌ها

عنوان مقاله [English]

A comprehensive review with a phytochemical approach on the natural insecticide pyrethrum (Tanacetum cinerariifolium)

نویسندگان [English]

Fatemeh Bina ¹
Amin Panjsotouni ²
Ayatollah Rezaei ³

¹ Master of Science, Department of Horticulture, Faculty of Agricultural Sciences, Shahed University.

² Master of Science in Medicinal Plants, Department of Horticulture, Faculty of Agricultural Sciences, Shahed University

³ Associate Professor, Department of Horticulture, Faculty of Agricultural Sciences, Shahed University.

چکیده [English]

This paper is structured as a systematic literature review. A thorough search was conducted across major international scientific databases including Web of Science, Scopus, PubMed, ScienceDirect, and Google Scholar using key terms such as Pyrethrum, Pyrethrins, Pyrethrin biosynthesis, HPLC analysis of pyrethrins, LC–MS/MS pyrethrins, and botanical insecticides. The search spanned publications from 1970 to 2025, with particular emphasis on analytical advancements in the last decade. Peer-reviewed research articles, review papers, book chapters, and reports from authoritative bodies like the WHO and FAO were critically evaluated. The focus was on integrating current knowledge regarding the chemical profile of pyrethrins, their biosynthetic pathways, the impact of environmental and genetic variables on accumulation, extraction methods (both classical and modern), and validated analytical techniques especially high-performance liquid chromatography (HPLC) and liquid chromatography–tandem mass spectrometry (LC–MS/MS) used for quality control and residue monitoring.

کلیدواژه‌ها [English]

pyrethrum active compounds
pyrethrins
HPLC
LC–MS/MS
herbal insecticide

مراجع

Camougis, G., & Davis, W. (1971). A comparative study of the neuropharmacological basis of action of pyrethrins. Pyrethrum Post, 11, 7–14.

Cappiello, A., Tirillini, B., Famiglini, G., Trufelli, H., Termopoli, V., Flender, C., & others. (2012). Nano-liquid chromatography–direct electron ionization mass spectrometry for the analysis of pyrethrins. Phytochemical Analysis, 23(3), 191–196.

Casida, J. E., & Durkin, K. A. (2013). Neuroactive insecticides: Targets, selectivity, resistance, and secondary effects. Annual Review of Entomology, 58, 99–117.

Chemat, F., Vian, M. A., & Cravotto, G. (2017). Ultrasound-assisted extraction of food and natural products: Mechanisms, techniques, combinations, protocols and applications. Ultrasonics Sonochemistry, 34, 540–560.

Euro+Med. (2006). Euro+Med PlantBase – the information resource for Euro-Mediterranean plant diversity. Available at: https://www.emplantbase.org/home.html

European Commission. (2023). EU Pesticides Database: Pyrethrins – Maximum Residue Levels (MRLs). European Commission.

Fuard, F., Zarnigar, & Jamaldeen, F. N. (2025). A complete review of ethnopharmacology, pharmacology and phytochemistry of Anacyclus pyrethrum DC. Traditional & Integrative Medicine, 10(3). http://doi.org/10.18502/tim.v10i3.19764

Grdiša M, Liber Z, Radosavljević I, Carović-Stanko K, Kolak I, et al. (2014) Genetic Diversity and Structure of Dalmatian Pyrethrum (Tanacetum cinerariifolium Trevir. /Sch./ Bip., Asteraceae) within the Balkan Refugium. PLOS ONE 9(8): e105265.

https://doi.org/10.1371/journal.pone.0105265

Grdiša, M., Varga, F., Liber, Z., Turudić, A., & Šatović, Z. (2024). Local adaptation to the native environment affects pyrethrin variability in Dalmatian pyrethrum populations. Frontiers in Plant Science, 15, Article 1404614. https://doi.org/10.3389/fpls.2024.1404614

Hernandez, F., Ibanez, M., & Sancho, J. V. (2017). Current use of high resolution mass spectrometry in the environmental sciences. Analytical and Bioanalytical Chemistry, 409(3), 593–610.

Hernández-Moreno, D., Soffers, A. E. M. F., Falke, H. E., Rietjens, I. M. C. M., & Murk, A. J. (2013). Consumer and farmer safety evaluation of application of botanical pesticides in black pepper crop protection. Food and Chemical Toxicology, 56, 483–490.

https://doi.org/10.1016/j.fct.2013.01.033

Isman, M. B. (2020). Botanical insecticides in the twenty-first century. Annual Review of Entomology, 65, 233–249. https://doi.org/10.1146/annurev-ento-011019-025010

Kah, M., Tufenkji, N., & White, J. C. (2019). Nano-enabled strategies to enhance crop nutrition and protection. Nature Nanotechnology, 14(6), 532–540.

https://doi.org/10.1038/s41565-019-0439-5.

Kouhestani, F., Dayer, M. S., & Kamali, H. (2018). Reversed-phase Liquid Chromatographic Quantification of Pyrethrins in the Extract of Wild Tanacetum parthenium (Feverfew) from Northern Khorasan Province (Iran). Journal of Medicinal plants and By-products, 7(1), 99-104. https://doi.org/10.22092/jmpb.2018.116740

Metwalian, S. A. (2001). Pesticides and their use. Iran University of Medical Sciences and Health Services.

Nikolić, T. (2020). Flora Croatica (Vol. 2). Zagreb, Croatia: Alfa d.d.

Oliveira, C. R., Garcia, T. D., Franco-Belussi, L., Salla, R. F., Souza, B. F. S., Melo, N. F. S., et al. (2019). Pyrethrum extract encapsulated in nanoparticles: Toxicity studies based on genotoxic and hematological effects in bullfrog tadpoles. Environmental Pollution, 253, 1009–1020.

https://doi.org/10.1016/j.envpol.2019.07.037

Peruga, A., Riba, I., Yusà, V., & Mañes, J. (2013). Determination of pyrethrins in food samples by LC–MS/MS. Food Chemistry, 138, 110–116.

Pillmore, R. E. (1973). Toxicity of pyrethrum to fish and wildlife. In J. Casida (Ed.), Pyrethrum: The natural insecticide (pp. 143–165). New York: Academic Press.

https://doi.org/10.1016/B978-0-12-162950-2.50014-4

Ramirez, A. M., Weston, D. J., Valdés, A. E., & Rios, A. F. (2012). Biosynthesis of pyrethrins in Tanacetum cinerariifolium. The Plant Journal, 70(2), 212–225.

Reverchon, E., & De Marco, I. (2006). Supercritical fluid extraction and fractionation of natural matter. Journal of Supercritical Fluids, 38(2), 146–166.

https://doi.org/10.1016/j.supflu.2006.02.006

SciSpace

Shrestha, S., Satyal, P., Pandit, G., & Setzer, W. N. (2014). Chemical composition of the essential oil from the aerial parts of Chrysanthemum cinerariifolium growing in Nepal. American Journal of Essential Oils and Natural Products, 2(2), 1–3.

Soderlund, D. M. (2012). Molecular mechanisms of pyrethroid neurotoxicity. Pesticide Biochemistry and Physiology, 104(2), 107–114.

Wang, I.H., Subramanian, V., Moorman, R., Burleson. J., & Ko, J. (1997). Direct determination of pyrethrins in pyrethrum extracts by reversed-phase high- performance liquid chromatography with diode- array detection. Journal Chromatogr A., 766:277-281.

WHO (World Health Organization). (2019). Safety of pyrethrins and pyrethroid pesticides.

WHO. (2010). The WHO recommended classification of pesticides by hazard and guidelines to classification 2009. Geneva, Switzerland: World Health Organization. Available at:

https://www.who.int/ipcs/publications/pesticides_hazard/en/

Xu, H., Wang, Y., Li, T., Cai, Y., Yuan, H., & Xu, F. (2018). Coexpression analysis identifies key genes involved in pyrethrin biosynthesis. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 115(24), E5909–E5918.

Yang, L., Norris, E. J., Jiang, S., Bernier, U. R., Linthicum, K. J., & Bloomquist, J. R. (2020). Reduced effectiveness of repellents in a pyrethroid-resistant strain of Aedes aegypti (Diptera: Culicidae) and its correlation with olfactory sensitivity. Pest Management Science, 76, 118–124. https://doi.org/10.1002/ps.5562

Zeng, T., Li, J. W., Xu, Z. Z., Zhou, L., Li, J. J., Yu, Q., Luo, J., Chan, Z. L., Jongsma, M. A., Hu, H., & Wang, C. Y. (2022). TcMYC2 regulates pyrethrin biosynthesis in Tanacetum cinerariifolium. Horticulture Research, 9, uhac178. https://doi.org/10.1093/hr/uhac178

گیاه پاد

مروری جامع با رویکرد فیتوشیمیایی بر گل حشره‌کش طبیعی پیرتروم (Tanacetum cinerariifolium)

مراجع

مراجع

دوره 1، (شماره 2، پاییز و زمستان) - شماره پیاپی 2
بهمن 1403
صفحه 79-94

مروری جامع با رویکرد فیتوشیمیایی بر گل حشره‌کش طبیعی پیرتروم (Tanacetum cinerariifolium)

مراجع

مراجع

دوره 1، (شماره 2، پاییز و زمستان) - شماره پیاپی 2بهمن 1403صفحه 79-94

دوره 1، (شماره 2، پاییز و زمستان) - شماره پیاپی 2
بهمن 1403
صفحه 79-94